龙眼果实的植物化学成分和生物活性研究进展
龙眼果实的植物化学成分和生物活性研究进展
来自：食品科学与人类健康- 摘要：龙眼（Dimocarpus longan Lour.），属于无患子科，是东南亚地区重要的亚热带果树，在中国、泰国、越南、印度、澳大利亚等许多国家和美国的一些亚热带地区都有商业化种植。龙眼的假种皮多汁可食，味道鲜美，具有保健作用，越来越受到人们的喜爱。中国是公认的龙眼原产地，栽培历史悠久，已有2000多年的历史，已选育出约300 个栽培品种进行生产。中国是世界上最大的龙眼种植和生产国，种植面积占73.6%，产量占59.7%。然而，龙眼果实在贮藏过程中，在常温下会迅速变褐，而果皮褐变是市场的主要问题。
- 关键词：龙眼；免疫调节；抗氧化活性；保健功效
龙眼在历史上是作为可食用水果种植的，也可药用。明代著名中医专家李时珍在《本草纲目》中记载了龙眼果的保健功效，他认为龙眼果是一种滋补品，称其为果中之王。它的果肉长期以来一直在亚洲国家被作为中药，可以促进血液新陈代谢、舒缓神经、缓解失眠、防止健忘、延年益寿、治疗神经痛和肿胀、治疗心悸和健忘。此外，其果实、种子和果皮也被用于不同疾病的治疗，如改善女性产后健康、提高免疫调节能力等。龙眼种子提取物还具有抗凝血酶活性。龙眼果可用于多种形式的食用产品中，如龙眼干、龙眼汁、龙眼冻、龙眼酒和糖浆龙眼罐头等。有研究发现，龙眼酒的总抗氧化活性百分比达到92.6%。目前的报道表明，龙眼果肉有多种营养成分和功能成分，包括碳水化合物、蛋白质、纤维素、脂肪、VC、氨基酸、矿物质、多酚和挥发性化合物。龙眼果肉和果皮中的多酚和多糖有助于抗氧化、抗糖化、抗酪氨酸酶、强效免疫调节和抗癌活性。最近的一些研究表明，龙眼果肉和果皮的提取物参与增强雌性大鼠的记忆力、抗焦虑、降低血清催乳素水平。
虽然关于龙眼果实中多糖、多酚等物质的结构和活性的报道很多，但关于龙眼果肉和果皮的化学成分和生物活性的综合资料很少。本综述中，西北大学的Xiaofang Zhang、Naisheng Bai，美国罗格斯大学的Chi-Tang Ho等总结了龙眼果肉中的多糖、多酚、有机酸和挥发性物质及其生物活性等。希望能为龙眼果实的开发及其对人体健康的影响提供全面的信息。
抗氧化活性
酚类化合物被认为具有较高的抗氧化能力和自由基清除能力，其机理是抑制活性氧（ROS）的产生并还原高氧化性ROS的酶。有研究评价了龙眼的三价铁还原抗氧化能力（FRAP）值和Trolox当量抗氧化能力（TEAC）值，结果显示，龙眼的FRAP值和TEAC值分别为（8.61±0.44）μmoL Fe(II)/g和（5.88±0.34）μmol Trolox/g，且FRAP值与总酚类含量之间存在高度正相关（R2=0.8416）。已有24 个栽培品种的龙眼抗氧化能力被报道，其细胞抗氧化活性（CAA）值在0.49～6.71 μmol槲皮素当量（QE）/100 g之间，平均值为2.76 μmol QE/100g，CAA值表明酚类和黄酮类化合物是龙眼果实抗氧化能力的主要贡献者。龙眼籽的FRAP值也高于果皮和果肉，其中果肉最低。
免疫调节
据报道，许多天然来源的多糖具有免疫调节功能。龙眼果肉中的活性多糖LPD2通过Toll样受体2（TLR2）和4（TLR4）介导的骨髓分化因子88/白细胞介素受体相关激酶4-肿瘤坏死因子受体相关因子6（MyD88/IRAK4-TRAF6）信号通路，对激活巨噬细胞吞噬功能以及脾淋巴细胞增殖有较强的作用。较高的分子量、乙酰基和(1→4)-β-Glc是LPD2具有较强免疫调节作用的主要原因。体外初步试验表明，水溶性多糖组分（LP1）及其硫酸盐衍生物（LP1-S）能刺激小鼠淋巴细胞增殖，提高小鼠巨噬细胞的胞吞活性，以及巨噬细胞中一氧化氮（NO）、白细胞介素6（IL-6）、白细胞介素（IL-1β）和肿瘤坏死因子-α（TNF-α）的产生。碱处理后的龙眼果肉多糖（LPI）的两种衍生物LPI1或LPI2，可显著增强脾细胞增殖和自然杀伤（NK）细胞的细胞毒性，这是由于存在略微解离的球状构象或单螺旋链。多糖在水溶液中表现出各种构象，如球状、无规则卷曲、半柔性链、刚性链、螺旋链（包括单螺旋和三螺旋）。龙眼可以为治疗炎症相关疾病提供潜在的膳食补充剂。
抗癌活性
从龙眼果肉中提取的纯多糖（LPS1）可能由于(1→6)-α-D-葡聚糖的免疫调节作用，对肝癌细胞具有剂量依赖性的积极作用，但对乳腺癌细胞具有消极作用。(1→3)-β-D-葡聚糖和(1→6)-β-D-葡聚糖的抗癌活性已被证实。一种来自龙眼果肉的新型水溶性多糖（LP1）在体外实验中对SKOV3和HO8910肿瘤细胞有明显的高抗肿瘤活性，在浓度为40 mg/L和320 mg/L时的抑制率分别为40%和50%。四种纯化的龙眼多糖（LP I～IV）和粗龙眼果肉多糖对A549、HeLa和HepG2细胞增殖的抑制作用分别为5.6%～16.8%、8.3%～23.2%和4.7%～29.5%，LP III对A549和HepG2细胞的抑制作用强于粗龙眼果肉多糖。与多糖抗肿瘤活性相关因素的贡献度依次为水溶性＞链构象＞重量平均摩尔质量（Mw）。
抗酪氨酸酶活性
抗酪氨酸酶活性主要与龙眼果皮提取物有关。500 MPa超高压辅助提取的龙眼果皮提取物在浓度为100 g/mL时，抗酪氨酸酶活性百分比最高为（23.6±1.2）%，与常规提取液的（19.5±0.6）%相比，龙眼果皮提取物的抗酪氨酸酶活性最高。一些酪氨酸酶抑制剂通过羟基与酪氨酸酶上的活性位点结合导致空间位阻或构象改变而发挥作用。超声波处理龙眼果皮多糖（PLFP）以非竞争性方式增加了对酪氨酸酶活性的抑制。鲜、干龙眼种子均明显表现出浓度依赖性的酪氨酸酶抑制活性，鲜、干种子提取物的半最大抑制浓度（IC50）值分别为2.9 mg/mL和3.2 mg/mL。
有研究表明，龙眼多酚提取物对酪氨酸酶活性的抑制率呈剂量依赖性，且抑制率随样品浓度的增加而增加。抑制活性的原因可能是由于含有鞣花酸、没食子酸、柯里拉京和没食子酸乙酯。这些多酚类物质中含有许多酚羟基，与底物结构相似，能与酪氨酸酶的铜离子活性中心结合，消除活性氧，拮抗酪氨酸酶的活化。抑制动力学研究证实，龙眼多酚对酪氨酸二酚酶具有可逆的竞争性抑制作用，即龙眼多酚与酶的底物组合相互竞争，酶的空间结构没有发生不可逆的变化。龙眼多酚与酪氨酸酶的铜离子活性中心竞争结合，降低了反应体系中酪氨酸酶的浓度，从而抑制了色素物质的合成。另有研究报道了酪氨酸酶抑制活性的相应机制，发现槲皮素可以通过与酪氨酸酶活性中心结合，降低酪氨酸酶的活性。
抗骨质疏松活性
龙眼果实提取物（LFE）可抑制破骨细胞分化，具体表现为抑制破骨细胞标志物的mRNA表达，减少RAW264.7细胞中酒石酸酸性磷酸酶（TRAP）阳性多核细胞的数量。前期研究表明，LFE通过细胞外信号调节激酶1/2（Erk1/2）磷酸化-依赖性的相关转录因子2（RUNX2）激活，诱导成骨细胞分化。另有报道显示，龙眼果肉多糖可以通过上调凝集素、胶原蛋白Ⅱ和sox9的表达水平，有效促进软骨细胞的生长，增强软骨细胞外基质的分泌和合成。
益生元活性
龙眼浆多糖对植物乳杆菌、保加利亚乳杆菌、发酵乳杆菌和肠膜明串珠菌增殖的刺激作用强于LP-H（龙眼果肉多糖用热水提取）和LP-S（龙眼果肉多糖用超微粉碎提取），但对上述细菌增殖的作用不如低聚果糖。
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